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本文標(biāo)題:"有機(jī)鋰和有機(jī)鎂化合物與環(huán)氧的反應(yīng)過程!"

新聞來源:未知 發(fā)布時間:2012-10-15 21:19:33 本站主頁地址:http://joycesworld.cn

有機(jī)鋰和有機(jī)鎂化合物與環(huán)氧的反應(yīng) Reaction of Organolithium and Organomagnesium Compounds with Epoxides

1.     “有機(jī)鎂化合物”和“有機(jī)鋰化合物”與“環(huán)氧”進(jìn)行SN2反應(yīng)時,扮演“親核性試劑”的角色。
2.     “有機(jī)鎂化合物”和“有機(jī)鋰化合物”與“鹵烷”與“烷基磺酸酯”相比是比較弱的“親核性試劑”,基本上它們是sp3混成軌域“親電性”碳化合物。
3.     “低親核性”使得“金屬原子”與“碳原子”的鍵結(jié)緊密。更進(jìn)一步說,“有機(jī)鎂化合物”和“有機(jī)鋰化合物”是強(qiáng)堿,容易進(jìn)行脫去反應(yīng)。
4.     當(dāng)“有機(jī)鎂化合物”和“有機(jī)鋰化合物”與“環(huán)氧”進(jìn)行反應(yīng)時,其中一個“碳-氧”鍵斷裂,形成新的“碳-碳”鍵與金屬氧化物。
5.     舉例來說,“環(huán)氧乙烷 ethylene oxide”和“有機(jī)鎂化合物”(格林納試劑)和“有機(jī)鋰化合物”反應(yīng),“環(huán)氧乙烷”的環(huán)會打開,取代金屬的位置,形成新的“碳-碳”鍵;然后再添加“水”,“質(zhì)子化”氧化物,產(chǎn)生“醇”。

6.     這個環(huán)氧化物的“碳-氧”鍵比其他醚類的“碳-氧”弱,因為三角環(huán)含有互相拉扯的“環(huán)張力strain”。
7.     當(dāng)“有機(jī)鎂化合物”和“有機(jī)鋰化合物”與“環(huán)氧乙烷”形成錯合物的時候,“環(huán)氧乙烷”的三角環(huán)的化學(xué)鍵強(qiáng)度就變得更弱了;在錯合物的狀態(tài)中,“金屬原子”扮演“路易斯酸”(接受電子),“環(huán)氧化物”的“氧原子”

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